Buenas,
1) Es posible manejar varias empresas en una instalación? De modo que pueda cambiar de compañía de acuerdo a las necesidades que se tengan?
Es posible tenes varias compañías sobre una misma instancia de Libertya.
2) Puedo levantar un backup de una empresa llevada en la versión 14 o la 15 en la versión 17?
Podes tomar ese backup y aplicarle las actualizaciones de CORE correspondientes (14.02 -> 15.03 -> 16.04 -> 17.05), usando los binarios adecuados en cada caso.
3) En el caso de no poder manejar varias empresas, todas independientes, en una misma instalación. Se puede solucionar esto haciendo varias instalaciones de Libertya en una misma PC o trabajando con máquinas virtuales?
Como comentaba en 1, es posible tener varias compañías. Pero la que mencionás es otra alternativa que podés realizar si quisieras independizar las empresas sobre distintas instancias de Libertya.
Saludos!
Federico