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gmarincola,
Respecto de la manera en que contabiliza, esto es así porque Libertya contabiliza cada documento y tal como bien lo explicas en el post, existen al menos 2 documentos hacia el proveedor: el pago propiamente dicho (podría haber mas de uno) y la retención materializada en un comprobante NO FISCAL similar a una NC, que actúa como medio de pago saldando la factura original.
Respecto de si podría haberse tomado una aproximacion similar al IVA, la respuesta es que por un lado las retenciones no son similares al IVA ya que no se calcula dentro del comprobante (la factura en este caso) sino que al pagarlo y para colmo existe una cantidad enorme de algoritmos y maneras de calcularas (mas o menos una por provinvia + una por cada impuesto nacional); por otro lado, esta solucion es mas simple respecto del modelo de Libertya (aunque a 1era vista parezca compleja) ya que se integra mucho mejor al esquema de documentos y contabilizacion y reutiliza el codigo existente.
Respecto de si se puede utilizar un solo comprobante al realizar la retencion (entiendo que lo que decís es que se genere el crédito al proveedor, pero no el Debito a la entidad recaudadora), creería que si (hay que modificar el algoritmo de retencion, una clase que se dedica a ralizar las cuentas y crear los documentos), pero el esquema actual entiendo que es superador, ya que en vez de un listado de control, te crea directamente la deuda, la cual normalmente NO puede ser diferida ni financiada.
Hay que tener en cuenta que las retenciones no tienen el exactamente el mismo significado que los otros impuestos: Si yo retengo, estoy cobrando por cuenta y orden de la entidad recaudadora. El dinero que retengo nunca es de mi empresa y automáticamente se lo estoy debiendo a la entidad recaudadora.No es como el IVA del cual yo descuento credito fiscal.

Gracias por tu consulta.