Buenas,
Efectivamente, los errores que se presentan en el log son por clave duplicada. Esto se debe a que cierta información que debía incorporarse en el upgade 19.07 -> 21 ya se encontraba en la BBDD. ¿Puede ser que esa instancia de LY 19.07 que estás intentando actualizar ya tenía cierto “tunning ad-hoc” o algún “adelanto de funcionalidades” de la versión 21?
Viendo los errores en el upgrade, los mismos son de post-install y en todos los casos están asociados con las tablas C_ExternalService y C_ExternalServiceAttributes (configuración de servicios externos como URL de conexión a AFIP, etc.), con lo cual como mucho deberás adecuar estas entradas en caso de problemas. De todas maneras, te recomendaría que pruebes los circuitos para garantizar que todo funciona bien. Tené en cuenta que en caso de utilizar factura electrónica, además de la actualización de CORE se requiere la actualización del módulo nativo de facturación electrónica (LYEI).
Slds!
Federico