Buenas Escanort,
volviendo a los primeros comentarios, veo que ya tenias instalado PyAfipws. Me puse a ver en detalle los logs y vi lo siguiente:
private key does not match certificate:.\crypto\pkcs7\pk7_smime.c:163:
Ahi lo que te decia el log, es que tu clave privada no macheaba con el certificado. Según comentabas en un servidor ya te funcionaba ?. Entonces bastaría con copiar la carpeta PyAfipws del servidor en tu PC en c:/PyAfipWs (entiendo por los PATHs que estas siempre trabajando sobre Windows). Y además instalar Python obviamente. Te recomiendo seguir los siguientes pasos:
1) Copiar la carpeta PyAfipWS tal como está, del servidor a tu PC.
2) Instalar la misma versión de Python en tu PC, con los módulos de PySimpleSoap. Básicamente hacer lo mismo que hiciste en el servidor.
3) Con eso deberías salir facturando sin problemas, mas allá de alguna u otra corrección sobre el run.bat
Si continuás con problemas, probá copiar la carpeta donde tenés instalado Python en el servidor, y pegarla en la carpeta Python de tu PC, sin sobrescribir los archivos, para que te agregue los módulos que te hagan falta.
A partir de allí comentamos que otro error te tira y los intentamos corregir.
Saludos!
